Nathaniel, per gli amici Nate, è il ragazzo che nessuna di noi vorrebbe incontrare. Invece tante donne, molto diverse tra loro, sono cadute nella sua rete. È una rete fatta di ingenuità e ambizione, pigrizia e arrivismo, talento e mediocrità. Una trappola per le giovani intellettuali newyorkesi che per anni non l'hanno degnato di uno sguardo e improvvisamente gli aprono il cuore e la porta dei loro appartamenti di Brooklyn (che fosse più hipster di Manhattan già lo sapevamo).
Nate sogna di scrivere un best seller e di rimorchiare una di quelle ragazze "che leggono Svevo in metropolitana", ma ce ne saranno davvero di ragazze così, che non siano anche insopportabilmente borghesi? Nathaniel non ne è sicuro e non lo siamo nemmeno noi.
Le donne che Nate ha amato fino a quel momento sono state una delusione e hanno tirato fuori il peggio di lui: Juliet che era rimasta incinta dopo pochi appuntamenti e aveva deciso di abortire, rendendo la faccenda troppo imbarazzante per continuare a frequentarla; la sua ex Elisa "la bella" con cui era stato anni prima e che era tornata a fargli il filo; Kristen, la sua fidanzatina del college incapace di seguirlo nelle sue ambizioni e Aurit, la sua migliore amica, che come un Grillo Parlante è la voce della sua coscienza e lo riporta, ogni volta, alla realtà.
Il romanzo scorre piacevole e un po' agrodolce finché Nate inizia una relazione con Hannah. Sarà la donna giusta per lui? Per scoprirlo Nate dovrà venire a patti con se stesso e con l'eterno ragazzino che lotta dentro di lui per diventare uomo.
